KEASAMAN
DARI ASAM KARBOKSILAT
1.
Pengukuran
kekuatan asam
Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion
karboksilat dan ion hidronium.
Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya
ionisasi dalam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam
karboksilat umumnya asam yang lebih lemah dari pada H3O+;
dalam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.
Kekuatan
asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka, konstanta kesetimbangan
ionisasi dalam air.
[RCO2H] =
molaritas dari RCO2H
[RCO2] =
molaritas dari RCO2-
[H3O+] atau [H+] = molaritas
H3O+ atau H+
Harga Ka
yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO2- dan
H+ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah
pangkat negative dari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang;
oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.
2.
Resonansi
dan kekuatan asam
Sebab utama
asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat.
Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai asam
oleh kedua atom oksigen.
Delokalisasi
dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam
daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi
utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.
3. Efek
induksi dan kekuatan asam
Faktor lain
disamping resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari
senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat
menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion
menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, khlor
elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik kerapatan elektron dari
elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan
delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan
menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam
asetat.
Makin besar
penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat
mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih
kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor
dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.
Pertanyaan:
1. Seberapa besar pengaruh
efek induksi didalam asam karboksilat sehingga dapat memperkuat keasamannya?
2.
Dari
artikel diatas dijelaskan bahwa dalam larutan air kebanyakan molekul asam
karboksilat tidak terionisasi, jadi apa upaya yang dapat dilakukan agar molekul
asam karboksilat tersebut dapat terionisasi sempurna dalam air?
seperti yg telah di jelaskan diatas bahwa Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif maka lebih kuat asamnya, jadi kekuatan asam itu berbanding lurus dengan efek induksiny, semakin besar efek induksi maka semakin besar pula keasaman ny dan sebalik nya apa bila kecil efek induksinya maka kecil pula nilai keasamannya.
BalasHapussaya akan mencoba mejawab bahwa dalam suatu ikatan kovalen tunggal dari atom yang tak sejenis, pasangan electron yang membentuk ikatan sigma, tidak pernah terbagi secara merata di antara kedua atom. Electron memiliki kecenderungan untuk tertarik sedikit ataupun banyak kea rah atom yang lebih elektronegatif dari keduanya. Misalnya dalam suatu alkil klorida, kerapatan electron cenderung lebih besar pada daerah didekat atom Cl daripada atom C. sebagai penunjuk bahwa atom yang satu lebih elektronegatif, secara umum dituliskan sebagai berikut:
BalasHapusJika atom karbon terikat pada klorin dan ia sendiri berikatan pada atom karbon selanjutnya, efek induksi dapat diteruskan pada karbon tetangganya.
sama halnya dengan resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik keerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.
Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya.
menurut saya pengaruh efek induksi didalam asam karboksilat sehingga dapat memperkuat keasamannya karena Dalam suatu ikatan kovalen tunggal dari atom yang tak sejenis, pasangan electron yang membentuk ikatan sigma, tidak pernah terbagi secara merata di antara kedua atom. Electron memiliki kecenderungan untuk tertarik sedikit ataupun banyak kearah atom yang lebih elektronegatif dari keduanya. jadi Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif maka lebih kuat asamnya, jadi kekuatan asam itu berbanding lurus dengan efek induksinya, semakin besar efek induksi maka semakin besar pula keasaman nya dan sebalik nya apa bila kecil efek induksinya maka kecil pula nilai keasamannya.
BalasHapus