MID KIMIA ORGANIK

Nama      : Ayu Lestari

Nim         : A1C111040

Prodi       : Pendidikan Kimia Reguler 2011

UJIAN MID SEMESTER
MATAKULIAH :KIMIA ORGANIK II
SKS : 3 SKS
WAKTU : Mulai Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00
DOSEN PENGAMPU : Dr.Syamsurizal, M.Si

1.   Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.
Penyelesaian:
Skema Reaksi perubahan ester menjadi amida dengan target akhir benzoil klorida sebagai berikut:

 Reaksi perubahan ester menjadi amida :Ester dapat dirubah menjadi suatu senyawa amida yaitu dengan mereaksikan senyawa ester tersebut dengan Amonia (NH₃). Dimana pada reaksi ini, ester dapat direaksikan dengan Amonia (NH₃) yang dapat menghasilkan suatu senyawa amida dan juga alkohol. Alkohol disini bertindak sebagai hasil samping dari reaksi tersebut, reaksinya dapat dituliskan sebagai berikut:

reaksi perubahan amida menjadi Benzoil Klorida :
kemudian untuk dapat mengubah suatu senyawa amida menjadi suatu senyawa asil klorida dimana pada reaksi ini diubah manjadi benzoil klorida. Suatu senyawa amida yang diperoleh dari reaksi diatas (reaksi antara ester dengan NH₃) direaksikan kembali dengan HCl sehingga pada reaksi ini menghasilkan senyawa benzoil klorida dan NH₃. Pada reaksi ini, NH₃ merupakan hasil samping dari reaksi sintesis benzoil klorida tersebut. Adapun reaksinya yaitu :

2.   Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa

benzoil khlorida berperan?

Penyelesaian:

C₆H₅COCl merupakan rumus molekul dari benzoil klorida, dimana gugus –COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzene.  Senyawa benzoil klorida ini  jauh lebih tidak reaktif jika dibandingkan dengan asil klorida sederhana seperti etanoil klorida. Selain itu Benzoil klorida, juga dikenal sebagai benzenakarbonil  klorida yang merupakan cairan tak berwarna dan berkabut dengan bau yang menusuk. Senyawa ini digunakan sebagai bahan kimia antara dalam pembuatan zat warna,parfum,peroksida, obat-obatan dan resin.Benzoil klorida juga digunakan dalam bidang fotografi dan digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik. Ia sebelumnya digunakan sebagai gas iritan dalam peperangan.

 Ester biasa digunakan dalam pembuatan parfum atau esense dari benzoil klorida
Benzoil klorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif jika dibanding dengan asil klorida sederhana seperti etanoil klorida. Senyawa fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat) dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.

Ion fenoksida akan bereaksi lebih cepat jiak direaksikan dengan benzoil klorida dibanding jiak direaksikan dengan  fenol, tetapi walaupun demikian pada saat terjadi reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit dengan tujuan agar padatan fenol benzoat terbentuk.

3.     Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Penyelesaian:

Beberapa contoh turunan dari asam benzoat adalah sebagai berikut:

a. Parasetamol (Asetaminofen)

Parasetamol atau asetaminen adalah obat analgesik dan antipiretik yang populer dan digunakan untuk melegakan sakit kepala, sengal-sengal dan sakit ringan, serta demam.

b.   Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan darisalisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung.

Aspirin

.

c.   Natrium Benzoat

Natrium benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng. Dimana natrium benzoat merupakan garam atau ester dari asam benzoat (C₆H₅COOH) yang secara komersial dibuat dengan sintesis kimia. Natrium benzoat dikenal juga dengan nama Sodium Benzoat atau Soda Benzoat. Bahan pengawet ini merupakan garam asamSodium Benzoic, yaitu lemak tidak jenuh ganda yang telah disetujui penggunaannya oleh FDA dan telah digunakan oleh para produsen makanan dan minuman selama lebih dari 80 tahun untuk menekan pertumbuhan mikroorganisme.


Pengaruh resonansi 

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:

Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut:

Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.

4.   Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Penyelesaian:

Asam O- asetilsalisilat  (aspirin)  adalah  turunan  asam  salisilat  yang  telah  dikenal sebagai  prototip  obat  analgesic  kelompok  NSAIDs.  Stabilitas  senyawa  ini menjadi  salah  satu  kelemahannya , di   samping  efek  sampingnya.  Reaksi  yang  paling  berkontribusi  dalam  degradasi  aspirin  adalah  hidrolisis yang menghasilkan produk asamsalisilat dan asam asetat. Dimana pada reaksi ini berlangsung dalam berbagai pH dan laju reaksinya mengikuti kinetika order pertama semu tetapi dalam suasana yang lebih basa,aspirin terhidrolisis lebih cepat Asam O-(4-klorobenzoil)salisilatmerupakan ester asam salisilat yang dapat mengalami hidrolisis menjadi asam salisilat danasam 4-klorobenzoat.

Kemampuan organisme tertentu untuk menurunkan senyawa aromatik dan hidrokarbon rantai panjang yang luar biasa karena jenis molekul yang stabil untuk menyerang oleh banyak agen aktif kimia. Namun, dibatasi untuk kelompok terbatas bakteri, yang paling menonjol menjadi pseudomonad dan terkait Gram-negatif spesies, dan beberapa jamur. Kapasitas untuk mendegradasi senyawa aromatik karena sintesis enzim yang mengkatalisis penggabungan oxygenase langsung dari oksigen ke dalam molekul substrat. Untuk molekul aromatik, pengenalan gugus hidroksil, dikatalisis oleh enzim oksigenase, efek resonansi yang stabil dari cincin benzena, sehingga membuat lebih rentan terhadap serangan oleh enzim yang mengkatalisis oksigenase lanjut pembukaan cincin. Produk fisi cincin kemudian lebih lanjut dimetabolisme, memproduksi intermediet dari siklus trikarboksilat yang pada gilirannya dimetabolisme melalui siklus itu. Jalur kemungkinan untuk degradasi asam asetilsalisilat oleh Acinetobacter lwoffii.